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Le mwcqimmidi sono mwcgcomposti organici appartenenti alla famiglia dei derivati degli mwcwacidi carbossilici, affini alle mwdaanidridi, dove però al posto dell'atomo di mwdqossigeno a ponte troviamo un atomo di mwdgazoto. Il mwdwgruppo funzionale immidico è quindi costituito da due mweagruppi acilici (R-C=O) legati a un gruppo N-H; L'atomo di idrogeno può essere sostituito da un mweqgruppo alchilico (R) o mwegarilico (Ar), dando luogo a immidi mwewN-sostituite.cite-ref-1-1-0[1]cite-ref-2[2]

La loro formula di struttura è R-CO–NH–CO-R.cite-ref-3[3] Sono composti polari, solubili anche in solventi polari; sono molecole donatrici di mwiqlegame idrogeno, per il gruppo N-H, e accettrici per l'azoto e i due ossigeni dei mwigcarbonili. A differenza delle corrispondenti anidridi, resistono bene all'mwiwidrolisi e possono anche essere mwjaricristallizzate da soluzioni acquose. Le immidi vengono generalmente preparate a partire da anidridi (o anche da mwjqalogenuri acilici) per condensazione con mwjgammoniaca o mwjwammine primarie. Facendo mwkacondensare mwkqammoniaca o sali di mwkgammonio con anidridi carbossiliche in condizioni mwkwdisidratanti si ottengono le immidi:cite-ref-4[4]

R-CO–O–CO-R + NHmwmq3 → R-CO–NH–CO-R + Hmwmg2O

Queste reazioni procedono attraverso la formazione intermedia dell'mwnaammide. Impiegando ammine primarie R'-NHmwnq2 in luogo dell'ammoniaca si ottengono le immidi mwngN-sostituite con gruppi alchilici o arilici.

La reazione di un alogenuro acilico con un'ammide di un acido carbossilico permette anche di ottenere un'immide mista:

R-CO–Cl + R'-CO-NHmwoq2 → R-CO–NH–CO-R' + HCl ↑

Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi cicliche da anidridi cicliche, quali l'mwowanidride succinica e l'mwpaanidride ftalica che danno, rispettivamente, la mwpqsuccinimmide e la mwpgftalimmide. Gruppi immidici sono caratteristici del mwpwpolimero mwqapolietereimmide.

• Caratteristiche

• Diffusione e utilizzo

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Le immidi hanno una forza acida (mwraKa ≈ 10mwrg-9) decisamente maggiore delle corrispondenti ammidi (mwrwKa ≈ 10mwsq-14),cite-ref-1-1-1[1] che in soluzione acquosa non danno reazione acida; la forza acida delle ammidi è paragonabile a quella dello mwtgione ammonio e quindi sono comunque acidi deboli. Il protone immidico è più acido di quello di un'mwtwammide, in quanto legato a due mwuagruppi carbonilici, che sono mwuqelettron-attrattori per effetto mesomero (-mwugM)cite-ref-5[5] e sui quali la carica dell'anione viene mwvwdelocalizzata su due carbonili invece di uno solo nelle ammidi.cite-ref-0-6-0[6]

mwxq

Le immidi non reagiscono con il mwyqbicarbonato (NaHCOmwyg3), ma si sciolgono in mwywNaOH formando sali solubili.cite-ref-0-6-1[6] La mwaaftalimmide ha una mwaqcostante acida espressa in pKa pari a 8,30cite-ref-7[7] e viene usata, spesso sotto forma di sale di mwbgpotassio che è commercialmente disponibile, nella preparazione di ammine primarie (mwbwSintesi di Gabriel), con la quale si evita il problema della polialchilazione dell'ammoniaca.

Le immidi non sostituite su N reagiscono con mwcqcloro, mwcgbromo o mwcwiodio a dare le mwdaN-aloimmidi [(RC=O)mwdq2N-X]; queste, in particolare la mwdwN-bromosuccinimide (NBS), sono usate come mweareagenti alogenanti in quanto sono sorgenti di Xmweq+ (X = Cl, Br, I) per mwegrottura eterolitica del legame N-X in ambienti di reazione polari, ma anche come sorgenti di alogeno radicalico, per la relativa debolezza del legame N-X, soggetto per questo a mwewrottura omolitica; in questo caso il radicale più reattivo è quello dell'alogeno (Xmwfa·), e non quello su N [mwfq·N(RC=O)mwfg2], che è delocalizzato, per cui i prodotti che si ottengono sono quelli tipici delle alogenazioni radicaliche.

Molti mwgqpolimeri ad alte prestazioni contengono immidi, in particolare le mwggpoliimmidi, come il mwgwKapton. In questi materiali la rigidità del gruppo funzionale immide si traduce in resistenza meccanica, alle variazioni di temperatura e agli agenti chimici.

Le immidi hanno anche un alto livello di mwhqbioattività, e per questo sono state utilizzate per alterare alcuni meccanismi biologici, a volte con risultati drammatici, come ad esempio nella mwhgcicloesimide, la mwhwtalidomide e in alcuni fungicidi come il Captan.

cite-note-1-11. ↑ mwkqRobert T. Morrison e Robert N. Boyd, mwkgORGANIC CHEMISTRY, 6ªmwkw ed., Prentice-Hall of India Private Limited, 2002, p.mwla 672, mwlqISBNmwlg 81-203-0765-8.

cite-note-22. ↑ mwmwJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwnaCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwnq ed., Piccin, 1973, pp.mwng 76-78.

cite-note-33. ↑ mwogJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwowCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwpa ed., Piccin, 1973, p.mwpq 138.

cite-note-44. ↑ mwqq(mwqgmwqwEN) mwramwrqOrganic Syntheses, mwrghttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV11P1028mwrw Titolo mancante per url mwsaurl (aiuto).mwsw

cite-note-55. ↑ mwtw(mwuamwuqEN) Ashutosh Kar, mwugAdvanced Organic Chemistry (Structure & Mechanisms), 1ªmwuw ed., Scientific International Publishers & Distributors, 2017, pp.mwva 136-139, mwvqISBNmwvg 978-93-87025-20-2.

cite-note-0-66. ↑ mwxqR.O.C. Norman, mwxgCHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p.mwxw 66.

cite-note-77. ↑ mwywmwzamwzqPhthalimide, su mwzgchemicalbook.com, Chemical Book.

• mw0gAmmidi

• mw1aAmmine

• mw1gSintesi di Gabriel

• mw2aSiegmund Gabriel

• mw2gGlutarimmide

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su immide

• mw3w(EN) IUPAC Gold Book, "imides", su goldbook.iupac.org.